孙正义为什么要撤股阿里巴巴，其中有2方面的原因：一方面是为了套现弥补软银集团的投资亏损的缺口；另一方面是准备把钱投入到更高回报率的行业，像收购了沃达丰的日本公司，并且收购了拥有了强大的芯片设计能力Arm公司，准备组成一条互联网技术生态链。
马云从日本软云集团卸任了董事的职务，而软银董事长孙正义也推出了阿里的董事会。其实早在三月份，软银就已经披露了高达4.5万亿日元的资产出售计划。四月份前后，软银已经达成了一项关于出售阿里股权的合约，大概准备通过阿里的股权来进行1.25万亿日元。尽管孙正义才辞职时还在表示长久地持有尽可能多的阿里股票，然而他的软银却正在面临着巨大的债务危机。
孙正义在6月25日举行的软银集团年度股东大会上宣布，自己将从即日起退出阿里巴巴集团董事会。他表示：“作为董事，我从阿里巴巴‘毕业’了。”阿里巴巴的股票目前依然是软银持有的价值最高的资产。孙正义称，软银仍将尽可能长期地持有阿里巴巴股票。 5月18日，软银集团宣布马云将卸任软银集团董事。孙正义称这是他自己的要求，过程很顺利，双方并无任何不快。
这个故事发起于2000年，软银向成立仅一年的阿里巴巴投资约2000万美元，从那之后孙正义和马云两人一直是商业盟友。这笔投资成就了马云，也成就了孙正义。到2014年，阿里巴巴在纽交所上市时，软银持有的阿里巴巴股份价值翻了约2900倍。那么，为何孙正义要从阿里巴巴退出呢？
首先的原因是最近一段时间以来，软银集团的投资遭遇重大挫折，其中包括投资超过100亿美元给美国共享办公龙头WeWork，但后者上市计划流产，给软银带来巨大损失。5月18日，软银发布的年度财报显示，2019财年软银集团经营亏损1.365万亿日元（约127亿美元）。这使得孙正义可能要集中精力到软银集团自己的主营业务当中去，坚持在阿里董事会还需要耗费一部分的精力，孙正义退出后软银仍然有安排董事会成员的资格，这一点的影响不是很大。对于软银而言，必须要尽快寻找未来的投资蓝海。软银也没有更多的资金来继续投资阿里了。软银的业务和阿里的业务的合作空间也不是很大，软银更多集中在的是全球层面。
而对于阿里而言，孙正义退出更是没有什么大的影响，毕竟阿里已经完成了权力的交接，过去孙正义可能能够给阿里一些扩大影响力和站台的作用，但是现在已经什么大的边际效用了。软银在阿里的话语权也不断降低。而对于孙正义和阿里之间，相互学习的效用也越来越小，对于董事会改换人选来说也是一个正常的选择，天下没有不散的宴席，马云也早就退出了软银的董事会。
孙正义为什么要撤股阿里巴巴 是不是孙正义就不看好阿里巴巴的发展
对于软银而言，为何没有寻找到第二个马云和阿里巴巴呢？因为阿里巴巴和马云都是可遇不可求的事情，具有一定的不确定性，而且投资阿里正好赶在了电商爆发的前夜，而后续孙正义投资的一系列项目或者是前瞻期太长，或者是投资的团队并不太靠谱，就孙正义而言，主要还是对宏观的经济和技术更加擅长，而并不是擅长电商或者某个赛道，所以这也是孙正义退出阿里不会引起什么重大影响的原因。对于软银而言，也不会因为孙正义退出阿里董事会会有什么大影响，毕竟软银还是阿里巴巴的大股东。
对于商业世界而言，能够保持在同一个董事会20年已经是一个很长的时间了，因此双方也用了毕业来形容这个选择，对于这一个时间点来说，相信双方都有着很大的感触。
马云和孙正义的合作还要从本世纪初谈起，当时孙正义和马云交谈之后当即便向阿里投了2000万美元，后来孙正义和马云又互相加入了对方公司的董事会。时至今日，阿里的市值已经达到了数千亿美元，孙正义从这笔投资中可以说是赚的盆满钵满。在2019年初，孙正义通过出售阿里股份收入了一万多亿日元，直到2019年6月，软银还是阿里最大的股东。
在中国投资了阿里的孙正义还将眼光看向了欧洲的“支付宝”，一家叫Wirecard的公司。2019年4月，孙正义通过收购债券的方式获得了WIrecard公司5.6的股份，并且还准备帮助这家公司进入日本和韩国的移动支付市场。。然而在6月份，这家欧洲的“支付宝”公司被爆出了可能存在财务造假的情况，一个多星期的时间市值蒸发了一百多亿欧元，孙正义9亿欧元的投资就这样打了水漂。
除了上面提到的投资之外，孙正义投资的网约车Uber和美工的共享办公平台Wework也给他带来了沉痛打击，Uber因为市值缩水损失了五十多亿美元，而Wework更是直接缩水了80%。再加上今年新冠疫情的影响，孙正义不得不抛弃阿里的股票换来大量的现金流，为软银过去的一年失败的投资买单。
